TRANSESTERIFICATION REACTIONS WITH Mg0/I2 FOR THE SYNTHESIS OF SITOPHILATE, (2R*, 3S*) 1-ETHYLPROPYL-2-METHYL-3-HYDROXYPENTANOATE, AN AGGREGATION PHEROMONE FOR SITOPHILUS GRANARIUS LINNAEUS, 1785 (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE)

Autores

DOI:

https://doi.org/10.15628/holos.2016.4675

Palavras-chave:

Síntese, feromônio, sitofilato, Sitophilus granarius, beta-cetoésteres

Resumo

A preocupação em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotóxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos métodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromônios tem se destacado por serem substâncias altamente específicas, ou seja, agem apenas sobre indivíduos de uma mesma espécie. Neste contexto, descrevemos a síntese do sitofilato, feromônio de agregação do Sitophilus granarius, uma importante praga de grãos de cerais armazenados. O sitofilato foi obtido através da transesterificação do 2-metil-3-oxopentanoato de metila com 3-Pentanol mediada por Mg0/I2, com posterior redução do grupo cetona do 2-metil-3-oxopentanoato de 1-etilpropila utilizando NaBH4 na presença de um ácido de Lewis (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 e MnCl2). Os resultados experimentais mostraram que o MnCl2 é o mais efetivo para a formação dos diastereoisômeros syn, uma vez que estes compostos são os que exercem atividade biológica no inseto.

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Biografia do Autor

Johnnatan Duarte de Freitas, INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALAGOAS

Professor do ensino básico, técnico e tecnológico do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Alagoas (IFAL) desde 2006. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese Orgânica.

Alan John Duarte de Freitas, INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALAGOAS

Graduado em Licenciatura em Química pela Universidade Federal de Alagoas (2005), Mestre em Ciências pela Universidade Federal de Alagoas/IQB (2007) em colaboração com a Universidade Federal do Rio Grande do Sul (2007/sanduíche) na modalidade de intercâmbio com trabalhos relacionados à Síntese, Incorporação e Polimerização de Olefinas Utilizando Catalisadores Metalocênicos. Doutor em Ciências com trabalhos relacionados à Síntese de Feromônios para Controle de Insetos-Pragas de Interesse Econômico (2011), área de concentração Química Orgânica. Atualmente é professor Efetivo do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Alagoas/Campus Maceió, Diretor de Extensão, Pesquisa e Pós-Graduação/Campus Maceió, Coordenador de área do Subprojeto de Licenciatura em Química do Programa Institucional de Bolsas de Iniciação à Docência - PIBID/CAPES/IFAL/Campus Maceió, Líder do Grupo de Pesquisa de Síntese e Aplicação de Semioquímicos/Educação Química, Produtos Naturais e Biotecnologia. Trabalha na síntese de feromônios, de sensores químicos e com a formação de professores para o ensino básico. Além disso, foi Coordenador Institucional do PIBID/CAPES/IFAL, Coordenador de Área de Gestão de Processos Educacionais do PIBID/CAPES/IFAL e Coordenador de Licenciatura em Química/IFAL/Campus Maceió.

Cristian Bernardo da Silva, INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALAGOAS

Graduando em Tecnologia em Alimentos pelo Instituto Federal de Alagoas (IFAL) e Técnico em Análises Clínica e Ambientais pelo Serviço Nacional de Aprendizagem Comercial (SENAC/AL). Já atuou em Microbiologia, Parasitologia, Bioquímica e Hematologia Clinica. Possui experiência em bromatologia, microbiologia alimentar, e instrumentação analítica com ênfase em microscopia (SEM/AFM), espectroscopia de absorção molecular (UV-VIS-IR-NIR), espectroscopia de emissão atômica (AES), espectroscopia de massas (MS), cromatografia gasosa (GC) e líquida de alta eficiência (HPLC), coulometria (KF), potenciometria/galvanometria (PG), e análises térmicas - termogravimetria e calorimetria exploratória diferencial (TG&DSC), sendo nestes, certificado pela SINC do Brasil, instrumentação científica (SHIMADZU BRASIL) e pela Metrohm Pensalab para instalação, operação e manutenção básica de suas principais linhas de produtos de alta tecnologia. Desde 2014 vem trabalhando no desenvolvimento de biossensores quimicamente modificados de baixo custo aplicando tecnologias de impressão sólida (Solid Ink) sobre base microfluídica celulósica (µPAD) aliado a inteligência artificial na construção de redes neurais artificiais para detecção e quantificação de substâncias de interesse ambiental e de saúde. Atualmente é bolsista de Iniciação Tecnológica e Industrial, nível A (ITI-A) do CNPq no IFAL.

Jeniffer McLaine Duarte de Freitas, INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALAGOAS

Graduanda em Tecnologia em Alimentos pelo Instituto Federal de Alagoas-Campus Maceió e Técnica em Meio Ambiente pelo Instituto Federal de Alagoas-Campus Marechal Deodoro. Possui experiência na área de Microbiologia de Alimentos.

Henrique Fonseca Goulart, UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

Possui graduação em Química (bacharelado) pela Universidade Federal de Alagoas (2006) e doutorado pelo RENORBIO - Rede Nordeste de Biotecnologia (2012) com estágio sanduíche por 1 ano e 8 meses no Instituto Agricola de Rothamsted-Inglaterra. Exerceu o cargo de diretor e Químico da Interacta Química ltda e fez pos-doutoramento do INCT-INAMI, atualmente é Professor Adjunto do Centro de Ciência Agrárias da UFAL. Tem experiência na área de gestão, inclusive cursa MBA em gestão empresarial pela Fundação Getulio Vargas, com ênfase em Administração de estoque, gerenciamento de pessoal, analise e controle financeiro. Atua na área química nos seguintes temas: Identificação e síntese de feromônios e compostos voláteis naturais atrativos para controle de pragas.

Jonas dos Santos Sousa, INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALAGOAS

Possui graduação em Tecnologia de Alimentos pelo Instituto Centro de Ensino Tecnológico CENTEC (2001) e Mestrado em Engenharia Agrícola e Doutorado em Engenharia de Processos pela Universidade Federal de Campina Grande UFCG. Atualmente é Professor do Ensino Básico, Técnico e Tecnológico do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Alagoas, Campus Maceió. Tem experiência na área de Ciência e Tecnologia de Alimentos, com ênfase em Desenvolvimento e Otimização de Processos, atuando principalmente nos seguintes temas: Quimiometria, Engenharia Bioquímica, Processamento de Produtos Agrícolas.

Fernando Antônio Santos Coelho, UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

Graduação em Farmácia Industrial (UFRJ - 1979). Mestrado em Síntese de Produtos Naturais ( NPPN/UFRJ - 1983). Doutorado de Estado em Ciências Físicas (Doctorat D`État Ès Sciences Physiques - Université Joseph Fourier de Grenoble - 1987). Professor da Université de Grenoble e pesquisador do Laboratoire d´Études Structurales et de la Selectivité III (09/87 a 07/88). Recem-Doutor (07/ 88 a 08/89) no Departamento de Tecnologia Farmacêutica da Faculdade de Farmácia da UFRJ. Chefe da Divisão de Síntese da Gerência de Pesquisa e Desenvolvimento da Salgema Indústrias-Química S/A em Maceió/AL (09/89 a 06/95). Professor Titular desde de janeiro de 2011. Orientou 17 Teses de Doutorado, 19 Dissertações de Mestrado, 6 estágios de Pós-Doutorado, 29 trabalhos de Iniciação Científica e 6 trabalhos de Conclusão de curso de Graduação, sendo dois em convênios internacionais (IAESTE, Fapesp/NSF) e BRAFITEC/França). Foi Tesoureiro e Diretor da Divisão de Química Orgânica da Sociedade Brasileira de Química (biênios 2000-2002; 2002-2004, respectivamente). Presidente dos Grupos de Gestão Ambiental e de Gerenciamento de Resíduos da Universidade Estadual de Campinas. Membro titular, representante da Área das Exatas, na Comissão Permanente de Dedicação Integral (CPDI) da Unicamp (10/2010 a 09/2012). Chefe do Departamento de Química Orgânica do Instituto de Química da UNICAMP (biênios 2000-2002; 2002-2004; 2006-2008). Coordenador da Central Analítica do IQ (08/2008 a 08/2010). Atualmente é Assessor da Pró-Reitoria de Pesquisa da Unicamp. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese Orgânica, atuando principalmente nos seguintes temas: Estudos mecanísticos e aplicações sintéticas da reação de Morita-Baylis-Hillman, Química Orgânica sintética, Sintese Assimétrica de Fármacos e Produtos Naturais Biologicamente ativos e Tratamento de Resíduos Químicos.

Antônio Euzébio Goulart Santana, UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

Possui graduação em Farmácia e Bioquímica pela Universidade Federal de Minas Gerais (1975) e doutorado em Química pela Universidade Federal de Minas Gerais (1984). Atualmente é professor associado IV da Universidade Federal de Alagoas, sócio da Interacta Desenvolvimento Ltda e da Interacta Quimica Ltda. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese Orgânica, Ecologia Química e Química de Produtos Naturais, atuando principalmente nos seguintes temas: síntese, aplicação e formulação de feromônios, química de produtos naturais vegetais, realização de bioensais moluscicidas, contra Biomphalaria glabrata, larvicidas, contra Aedes aegypti, e bioensaios inseticidas. Foi premiado com a Comenda do Mérito FAPEAL - 20 anos, e Honra ao Mérito - UFAL - 50 anos. Orienta alunos de pos-graduação nos programas PPGQB e RENORBIO.

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Publicado

09/09/2016

Como Citar

Freitas, J. D. de, Freitas, A. J. D. de, Silva, C. B. da, Freitas, J. M. D. de, Goulart, H. F., Sousa, J. dos S., … Santana, A. E. G. (2016). TRANSESTERIFICATION REACTIONS WITH Mg0/I2 FOR THE SYNTHESIS OF SITOPHILATE, (2R*, 3S*) 1-ETHYLPROPYL-2-METHYL-3-HYDROXYPENTANOATE, AN AGGREGATION PHEROMONE FOR SITOPHILUS GRANARIUS LINNAEUS, 1785 (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE). HOLOS, 4, 130–141. https://doi.org/10.15628/holos.2016.4675

Edição

v. 4 (2016)

Seção

ARTIGOS

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